Par skolas pirmsākumu uzskatām 1924. gadu, kad mūsu skolas ēkā sāka darboties 3. un 8. latviešu pamatskolas. Jauno skolu atklāšanas svinībās piedalījās arī pirmais Latvijas valsts prezidents Jānis Čakste. 1929.gadā pamatskolas apvienoja un skola ieguva nosaukumu Liepājas pilsētas Čakstes pamatskola.
1938.gada 11.decembrī Liepājas Annas baznīcā iesvētīja skolas karogu. Lai šo karogu pagatavotu, līdzekļus bija devusi J.Čakstes atraitne ar ģimeni. Prezidenta dēls Ringolds Čakste šajā laikā ar ģimeni dzīvoja Liepājā un bija Liepājas pilsētas slimnīcas direktors, bet viņa bērni mācījās Čakstes pamatskolā.
Iesvētīto karogu skolai pasniedza Liepājas Latviešu biedrības zālē. Lūk, kā karogu apraksta Liepājas avīze " Kurzemes Vārds " kādā 1938. gada decembra numurā: "Čakstes pamatskolas karoga labā puse bija baltā krāsā, kreisā puse zaļā krāsā. Labajā pusē uzrakstīts (izšūts) Liepājas pilsētas Čakstes pamatskola un skolas emblēma, kreisajā pusē uzraksts Par Latviju latvisku, daiļu un varenu un kuršu raksts. Karoga augšējā stūrī pie kāta valsts karoga krāsu izšuvums un zem tā Liepājas ģērbonis."
Karogu darināja pēc mākslinieka, skolotāja Oto Stendera meta. Izšuva pašas skolas skolotājas G.Stendere, L.Vadze u.c.
1938. gada 11.decembra vakarā trīs skolas brašākie zēni svinīgi ienesa karogu skolas zālē, kur tas, liekas, arī vienmēr stāvēja. Katru gadu izlaidumā skolas absolventi nodeva karogu glabāšanai 6.klasei. (Toreiz skola bija sešklasīgā pamatskola).
Karogs nozuda 1945.gadā,sākoties otrreizējai padomju okupācijai.
1994.gadā notika Čakstes pamatskolas bijušo skolēnu salidojums, kurā piedalījās vairāk kā simts "čakstenieku" no Latvijas, Zviedrijas, Vācijas, Kanādas, ASV. Tad arī sākām meklēt skolas karogu. Likās, ka tas ir neglābjami zudis, vai iznīcināts. Un tomēr, brīnumainā kārtā, 1997.gadā pēc kādas dzīvokļa īpašnieces nāves, viņas dzīvokļa skapī atradās Čakstes pamatskolas karogs. Tas gan bija sagriezts, noārdītas valsts karoga uzšuves, kā arī vairāki burti (piem.Č).
Karogu atjaunoja māksliniece Lia Ģibiete, Liepājas Lietišķās mākslas koledžas pasniedzēja. 1999.gada 4. jūlijā to atkal iesvētīja Liepājas Annas baznīcā, bet skolā bijušie "čakstenieki" nodeva karogu J.Čakstes Liepājas 10. vidusskolas 12. klašu skolēnu pārstāvjiem, kuri solīja to glabāt un augstu nest savas skolas godu.
1999.gada 20.novembrī.